Gleiches löst sich in gleichem Englisch

Je mehr Kohlenstoffatome ein Alkan besitzt, desto mehr Möglichkeiten gibt es, wie diese miteinander verknüpft sein können. Deshalb kommen Alkane auch nicht nur in linearen Ketten vor, sondern auch verzweigt. 

Hier kann dann ein Kohlenstoffatom auch nur mit einem oder mit keinem Wasserstoffatom verbunden vorliegen. Generell gilt für die Benennung von Kohlenstoffatomen:

• primäres Kohlenstoffatom: nur mit einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden (endständig)
• sekundäres Kohlenstoffatom: mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden
• tertiäres Kohlenstoffatom: mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden 
• quartäres Kohlenstoffatom: mit vier weiteren Kohlenstoffatomen verbunden 

Gibt es im Alkanmolekül Verzweigungen, dann kann es passieren, dass die zwei Verbindungen zwar die gleiche Summenformel haben, aber die Moleküle anders aufgebaut sind. Genauer gesagt, sind hier dann die Kohlenstoffatome verschiedenartig miteinander verknüpft. Du sprichst dann von Isomeren . In unserem Fall von Konstitutionsisomeren. 

Unser Beispiel soll dir das verdeutlichen:

n-Butan und iso-Butan (isomeres Butan; auch: 2-Methyl-propan) haben beide die gleiche Summenformel, nämlich: C4H10. Ihr Aufbau, sieht aber anders aus, was du an der Strukturformel erkennen kannst: 

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Die Autor*innen

André Otto

Ethanol als Lösungsmittel

lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Grundlagen zum Thema Ethanol als Lösungsmittel

Inhalt

• Ethanol als Lösungsmittel – Chemie
• Die Struktur des Ethanolmoleküls
• Vergleich von Ethanol mit anderen Lösungsmitteln
• Ethanol als Lösungsmittel – Beispiele
• Hinweise zum Video

Ethanol als Lösungsmittel – Chemie

Die chemische Verbindung Ethanol gehört zu den Alkanolen, die dir wahrscheinlich besser bekannt sind unter dem Begriff Alkohole. In älteren Lehrbüchern wirst du die Bezeichnung Ethylalkohol für Ethanol finden. Umgangssprachlich meinen wir mit Alkohol meist ethanolhaltige Getränke. Während Wein um die 12 Volumenprozent Ethanol enthält, kann Rum bis zu 80 Volumenprozent Ethanol enthalten. Ethanol ist ein Rauschmittel und Zellgift. Es verändert unsere Wahrnehmung und löst das Gefühl von Betrunkensein aus. Im Handel erhalten wir Brennspiritus mit mindestens 94 Volumenprozent Ethanol, der aber Zusätze enthält und somit nicht trinkbar ist. In der Chemie und auch im Alltag nützt uns das Ethanol als universell einsetzbares Lösungsmittel. Dazu wirkt es auch noch desinfizierend. Hast du schon einmal versehentlich mit dem Permanentmarker auf dem Whiteboard geschrieben? Mit Ethanol bekommst du das wieder weg! Ethanol kann viele Stoffe lösen und das liegt an seiner Struktur.

Die Struktur des Ethanolmoleküls

Das Ethanolmolekül besteht aus dem unpolaren Ethylrest $\ce{H3C-CH2\bond{-}}$ und einer polaren funktionellen Gruppe, der Hydroxylgruppe $\ce{-OH}$ (auch Hydroxygruppe). Insgesamt ist das Ethanol dadurch ein mäßig polares Molekül. In der folgenden verkürzten Strukturformel ist die Hydroxylgruppe rot hervorgehoben:

$\ce{\underset{\text{unpolar}}{H3C-CH2}}{\color{red} {\underset{\text{polar}}{-OH}}}$

Die ausführliche Strukturformel von Ethanol sieht so aus:

Vergleich von Ethanol mit anderen Lösungsmitteln

Als mäßig polares Lösungsmittel nimmt Ethanol eine Mittelstellung ein. Dazu führen wir drei kleine Experimente durch:

• Zunächst mischen wir das Ethanol mit dem stark polaren Lösungsmittel Wasser. Dabei stellen wir fest, dass sich Ethanol und Wasser unbegrenzt mischen lassen. Ethanol löst sich in jedem Mischungsverhältnis in Wasser und umgekehrt.
• Dann mischen wir Ethanol mit dem völlig unpolaren Lösungsmittel Benzin, ein Gemisch unpolarer Alkane. Dabei stellen wir fest, dass sich auch Ethanol und Benzin unbegrenzt mischen lassen. Ethanol löst sich in jedem Mischungsverhältnis in Benzin und umgekehrt.
• Im dritten Experiment geben wir Wasser und Benzin zusammen. Dabei stellen wir fest, dass sich Wasser und Benzin überhaupt nicht mischen lassen. Das polare Wasser löst sich nicht in dem unpolaren Benzin und umgekehrt ist es natürlich genauso.

Die Regel Gleiches löst sich in Gleichem sagt uns, dass sich polare Stoffe gut in polaren Lösungsmitteln lösen und unpolare Stoffe gut in unpolaren Lösungsmitteln.

Da das Ethanolmolekül mäßig polar ist und über einen unpolaren Ethylrest verfügt, kann man es sowohl mit Wasser als auch mit Benzin unbegrenzt mischen! Diese Mittelstellung macht das Ethanol zu einem universell einsetzbaren Lösungsmittel.

Ethanol als Lösungsmittel – Beispiele

Ethanol mischt sich in jedem Verhältnis mit wichtigen organischen Lösungsmitteln:

• Aceton ($\ce{CH3COCH3}$)
• Heptan ($\ce{C7H16}$) aus der Gruppe der völlig unpolaren Alkane
• Ethylacetat ($\ce{CH3COOC2H5}$), ein Lacklöser zum Beispiel zum Entfernen von Nagellack
• Benzol ($\ce{C_6H_6}$), ein ringförmiger und unpolarer Aromat
• chlorierten Kohlenwasserstoffen wie beispielsweise Dichlormethan ($\ce{C_2H_2Cl_2}$)

In der Medizin bzw. Heilkunde dient Ethanol als vielfältig einsetzbares Lösungsmittel:

• Für Mundspülungen wird der antiseptische Wirkstoff 1,6‑Diaminohexan in Ethanol gelöst.
• In flüssigen Erkältungsmitteln liegen die Wirkstoffe Paracetamol und Dimethylaminoethanol in Ethanol gelöst vor.
• Auch Pflanzenextrakte wie die beruhigend wirkende Baldrianwurzel werden als Lösung in Ethanol angeboten. Es gibt Pflanzenextrakte aus Lavendel, Melisse, Nelkenwurz und Weißdorn und vielen anderen Heilpflanzen auf Basis von Ethanol.
  Franzbranntwein enthält in Ethanol gelöst die Stoffe Campher, Menthol, Thymianöl, Fichtennadelöl, Muskatnussöl und Wacholderbeerenöl.
  Melissengeist enthält in Ethanol gelöst die Alantwurzel, Kardamom, Engelwurz, Enzian, Ingwer, Melisse, Pomeranzen und Zimt.

Auch Konservierungsstoffe wie Natriumbenzoat oder Geschmacksstoffe wie das süß schmeckende Xylit oder die sauer schmeckende Citronensäure werden als Lösung in Ethanol eingesetzt.

Bei diesen vielen Möglichkeiten, Stoffe in Ethanol aufzulösen, stellt sich die Frage: Welcher Stoff löst sich denn nicht in Ethanol? Insbesondere Salze lösen sich in Ethanol schlecht oder gar nicht. So kannst du das aus der Küche bekannte Kochsalz ($\ce{NaCl}$) nicht in Ethanol lösen. Denn Kochsalz ist sehr polar mit einer sehr starken Ionenbindung, die in Lösung aufgebrochen werden müsste. Das ist mit dem Ethanol nicht möglich, Wasser dagegen kann Salze sehr gut lösen. Im Grunde gilt auch hier wieder die Regel Gleiches löst sich in Gleichem.

Hinweise zum Video

Das Video erklärt dir, warum Ethanol ein sehr gutes Lösungsmittel ist und zeigt dazu viele Beispiele. Zum besseren Verständnis solltest du über Grundkenntnisse in organischer Chemie verfügen.

Übungen und Arbeitsblätter
Du findest hier auch Übungen und Arbeitsblätter. Beginne mit den Übungen, um gleich dein neues Wissen über Ethanol als Lösungsmittel zu testen.

Transkript Ethanol als Lösungsmittel

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt: "Ethanol als Lösungsmittel". Oh, da wurde ja mein Board bekrakelt! Ich kann es ja wegnehmen, aber irgendwie Reste bleiben drauf. Was nehme ich? Ich nehme Ethanol in Form von Brennspiritus. Vor dem Mikro habe ich solch eine Scheibe, auch die wird mit Brennspiritus gereinigt und dabei auch gleich desinfiziert. Aber nicht nur das kann Ethanol. In Ethanol werden viele Stoffe aufgelöst. Betrachten wir einmal die 3 Stoffe Ethanol, Wasser und Benzin. Ethanol und Wasser sind in jedem Verhältnis miteinander mischbar. Genauso ist es mit Ethanol und Benzin. Wasser und Benzin hingegen sind praktisch nicht miteinander mischbar. Das liegt an der besonderen Struktur des Ethanols. Wenn ich mir das Ethanolmolekül anschaue, so finde ich auf der einen Seite eine kleine, unpolare Kette: CH2-CH3. Auf der anderen Seite habe ich die funktionelle Gruppe: OH, und die ist polar. Die Benzinmoleküle sind unpolar, die Wassermoleküle hingegen polar. Daher mischt sich Ethanol mit Benzin und genauso mischt sich Ethanol mit Wasser.  Ethanol ist mit vielen organischen Flüssigkeiten in jedem Verhältnis mischbar, zum Beispiel mit Aceton, einem Keton der Formel CH3COCH3, oder mit dem Alkan Heptan, das die Summenformel C7H16 besitzt. Auch mit Ethylacetat, einem Ester, ist Ethanol mischbar: CH3COOC2H5. Das ist die rationale Strukturformel für Ethylacetat. Benzol, eine ringförmige, aromatische Verbindung, vermischt sich in jedem Verhältnis mit Ethanol. Und schließlich sei noch Dichlormethan genannt. Das ist ein chlorierter Kohlenwasserstoff mit der Formel CH2CL2. Große Bedeutung hat Ethanol als Lösungsmittel in der Medizin. Nehmen wir als Beispiel eine von vielen verwendeten Verbindungen: 1,6-Diaminohexan, mit der rationalen Strukturformel: H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2. Diese Verbindung wird in Ethanol aufgelöst und als Antiseptikum, zum Mundspülen, verabreicht. Oder nehmen wir ein substituiertes Dimethylaminoethanol. 2 Methylgruppen CH3 befinden sich am Stickstoffatom N und dann folgt CH2CH2O. R ist der Substituent. Ethanol löst auch gut Paracetamol. Die beiden letztgenannten Substanzen sind beides wirksame Präparate in einem Erkältungsmittel für die Nacht.  Aber nicht nur für synthetische Wirkstoffe, auch für pflanzliche Präparate ist Ethanol ein Lösungsmittel. Es gibt Pflanzenextrakte aus Lavendel, Melisse, Nelkenwurz und Weißdorn und vielen, vielen anderen Heilpflanzen. Nehmen wir ein ganz populäres Naturpräparat: Franzbranntwein. Franzbranntwein enthält, in gelöster Form, Campher, Menthol, Thymianöl, Fichtennadelöl, Muskatnussöl, Wacholderbeerenöl. Das alles ist gelöst in Ethanol. Oder nehmen wir Melissengeist. Dort haben wir Alant, die Wurzel, Cardamon, Engelwurz, Enzian, Ingwer, Melisse, Pomeranzen und Zimt. Alles in alkoholischer Lösung, das heißt in Ethanol aufgelöst.  Man benötigt bei den Präparaten in der Medizin auch Konservierungs- und Geschmacksstoffe. Dafür werden unter anderem verwendet: Natriumbenzoat, das Natriumsalz der Benzoesäure, Xylit, ein Zucker und Zitronensäure, eine Dreifachcarbonsäure. Alle diese Verbindungen sind in Ethanol löslich. Bei diesen vielen Möglichkeiten, in Ethanol Stoffe aufzulösen, ergibt sich die Frage: Welcher Stoff löst sich in Ethanol nicht? Ich zeichne einmal die ausführliche Strukturformel und ihr könnt in der Zeit überlegen. Nach der Antwort brauchen wir gar nicht so weit zu gehen. Wir haben diese Verbindung in jedem Haushalt. Es ist Natriumchlorid. Natriumchlorid, Kochsalz, ist in Ethanol nicht löslich. Versuchen wir zum Schluss zu systematisieren. Welche Verbindungen werden von Ethanol gelöst und welche Verbindungen werden von Ethanol nicht gelöst? Gute Chancen, von Ethanol gelöst zu werden, haben Molekülverbindungen, ob sie nun polar oder unpolar sind. Typische anorganische Ionenverbindungen hingegen sind in Ethanol unlöslich. Das betrifft unter anderem die anorganischen Salze. Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen!

4 Kommentare

4 Kommentare

1. 

   Ohne Angabe des Zusammenhangs kann ich diese Frage nicht beantworten.
   Alles Gute

   Von André Otto, vor etwa 9 Jahren

2. Was heißt denn immer in Ethanol gelöst?

   Von Ludy1900, vor etwa 9 Jahren

3. Einfachste Erklärung: Gleiches löst sich in Gleichem. Polar-Polar und Unpolar-Unpolar. Natriumchlorid ist STARK POLAR, Ethanol nur ETWAS POLAR. Das reicht nicht für eine konzentrierte Lösung.

   Übrigens kann man auch so erklären, warum HCl (Chlorwasserstoff) als Gas in reiner Form in Ethanol gut löslich ist. Das HCl - Molekül ist nämlich auch nur etwas polar.

   Andere (génau so richtige Erklärung): Die Ethanol-Moleküle können das NaCl-Gitter nicht zerstören, da die Solvate (Ethanol-Moleküle um die Ionen Na+ und Cl-) nicht stabil genug sind.

   Für die Klassen 9/10 ist das eigentlich schon zu tiefgründig.

   Exakte Erklärungen bleiben den Studenten und Wissenschaftlern vorbehalten.

   Ich hoffe, dass ich dir etwas helfen konnte.

   Alles Gute

   André

   Von André Otto, vor fast 11 Jahren

4. Guten Abend, könnten sie mir nochmals erklären weshalb sich NatriumChlorid nicht mit Ethanol bindet? Weil es keine Säre/Base ist? Danke!

   Von Taz, vor fast 11 Jahren

Ethanol als Lösungsmittel Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ethanol als Lösungsmittel kannst du es wiederholen und üben.

• Erkläre, warum sich Ethanol jeweils mit Wasser und Benzin mischen lässt, Wasser und Benzin sich aber nicht mischen lassen.

  Tipps

  Wasser kann in $H^+$- und $OH^-$-Ionen dissoziieren.

  Lösung

  Wasser ist polar, während Benzin unpolar ist. Da sich polar von unpolar jeweils abstößt, sind Wasser und Benzin nicht mischbar. Ethanol enthält sowohl ein polares Ende (Hydroxygruppe) als auch ein unpolares Ende (Kohlenstoffkette) und lässt sich daher mit beiden Verbindungen mischen.

• Bestimme die Stoffe, die sich nicht in Ethanol lösen.

  Tipps

  Ethanol lässt sich sowohl mit polaren als auch unpolaren Verbindungen mischen.

  Lösung

  Ethanol lässt sich sowohl mit polaren als auch mit unpolaren Verbindungen mischen, da es selbst jeweils ein polares und ein unpolares Ende besitzt. Natriumchlorid, also Kochsalz, ist eine anorganische Ionenverbindung, genauer ein anorganisches Salz. Löst sich Natriumchlorid also auf, entsteht ein Metall-Kation und ein nichtmetallisches Anion. Diese können nicht von Ethanolmolekülen umschlossen werden. Ethanol ist nur mit Molekülverbindungen mischbar.

• Stelle die Autoprotolyse-Gleichung von Ethanol auf.

  Tipps

  Erinnere dich an die Autoprotolyse des Wassers.

  Bei der Autoprotolyse wird gezeigt, dass Ethanol sowohl als Brönsted-Säure als auch Brönsted-Base reagieren kann.

  Lösung

  Brönsted definiert eine Säure als Protonendonator und eine Base als Protonenakzeptor. Ethanol kann als beides reagieren und ist somit ein Ampholyt, genauso wie Wasser.

  Es kann ein Proton ($H^+$) also sowohl aufnehmen als auch abgeben:

  $2~CH_3CH_2OH \rightleftharpoons {CH_3CH_2OH_2}^+ + CH_3CH_2O^-$

• Stelle die Reaktionsglechung zur Herstellung von Ethanol durch alkoholische Gärung von Zucker auf.

  Tipps

  Aus Zucker entsteht Alkohol.

  Überlege, welche funktionelle Gruppe ein Alkohol besitzt.

  Alle Atome, die auf der Eduktseite stehen, müssen auf der Produktseite auftauchen und zwar in genau der gleichen Anzahl.

  In Worten:

  Zucker $\rightarrow$ Ethanol + Kohlenstoffdioxid

  Lösung

  Ethanol kann durch alkoholische Gärung aus Zucker hergestellt werden. Dabei spaltet sich Zucker in Ethanol und Kohlenstoffdioxid auf.

  Ethanol kann aber auch technisch synthetisiert, also hergestellt werden, zum Beispiel aus Ethen:

  $CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH$

• Gib die Strukturformel von Ethanol an.

  Tipps

  Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die $OH^-$-Gruppe.

  Die Summenformel von Ethanol ist $C_2H_5OH$.

  Lösung

  Ethanol ist ein Alkohol und besitzt somit eine Hydroxygruppe. Wie auch bei den Alkanen, Alkenen und Alkinen bedeutet die Vorsilbe Eth-, dass das Molekül 2 Kohlenstoffatome enthält. An jedem Kohlenstoffatom sind vier Bindungen möglich. Da Ethanol zu den Alkanolen gehört und somit von den Alkanen abstammt, besitzt es nur Einfachbindungen und somit 5 Wasserstoffatome.
  Es kann also nur eine Strukturformel richtig sein.

• Ermittle das Volumen, das sich beim Mischen von 52 ml Ethanol mit 48 ml Wasser ergibt.

  Tipps

  Es entstehen zusätzliche Bindungskräfte, die Wasserstoffbrückenbindungen, die die Moleküle noch enger aneinander binden.

  ml ist eine Einheit des Volumens.

  Überlege einmal: Wenn ein Tanzpaar locker miteinander tanzt, beansprucht es mehr Platz, als wenn es eng umschlungen tanzt.

  Lösung

  Mischt man Wasser mit Ethanol, kommt nicht das erwartete und mathematisch errechnete Volumen dabei heraus, sondern weniger. Die Verringerung des Volumens hängt dabei vom Mischungsverhältnis ab. Diesen Effekt nennt man Volumenkontraktion.

  Ursache für diesen Effekt sind die zusätzlichen Wasserstoffbrückenbindungen, die zwischen den Molekülen ausgebildet werden. Ähnlich wie bei einem Tanzpaar, das weniger Raum bei einem eng umschlungenen Tanz als bei einem lockeren Tanz einnimmt, nimmt diese Mischung weniger Raum ein, als wären die Bestandteile einzeln.